Depuis sa saison 2016-2017 en mode MVP, la descente aux enfers a été spectaculaire pour Isaiah Thomas. Franchise Player des Celtics cette saison-là, le meneur tournait en 28.9 points et 5.9 assists tout en emmenant son équipe en Finale de Conférence face aux Cavaliers. C'est lors de cette campagne que IT a ressenti les premières douleurs à la hanche. Concentré sur l'objectif sportif, il a serré les dents avant de finalement être transféré du côté de Cleveland contre Kyrie Irving. Le début de la fin pour lui. Jamais opérationnel à 100%, le double All Star a enchaîné les franchises sans jamais trouvé sa place. Cinq équipes en trois saisons, ça laisse des traces sur un CV. Pendant la suspension liée à la crise sanitaire, Isaiah Thomas a enfin subi une intervention chirurgicale pour soigner sa hanche récalcitrante. Dans une intervention accordée à Adrian Wojnarowski, il se dit de retour à 100% physiquement après avoir connu une traversée du désert :
C'est vraiment le jour et la nuit pour moi. Je n'ai plus aucune douleur et j'ai retrouvé toute mon amplitude de mouvement. Pendant trois ans, j'ai essayé de jouer contre les meilleurs joueurs du monde sur une seule jambe. J'avais même besoin de l'aide de mes enfants pour enfiler mes chaussettes le matin. Maintenant, je peux soulever des poids. Je peux m'accroupir vers le bas. Je peux m'entraîner deux fois par jour. Je suis capable de couper, de bouger et de m'arrêter, de couper et de repartir. J'ai l'impression d'avoir à nouveau 31 ans. Et maintenant, j'ai les preuves scientifiques pour le montrer.
Sa dernière saison chez les Wizards restait très mitigée. Sur une quarantaine de matches, IT rapportait tout de même 12.2 points en 23 minutes, mais avec une défense hyper laxiste. Transféré aux Clippers à la trade deadline de février, le meneur a été coupé dans le foulée avant de rejoindre la Californie. Il sait la difficulté qu'il va rencontrer pour intégrer de nouveau une rotation en NBA. A ce titre, la crise du Covid-19 lui a permis de prendre soin de son corps, pour espérer avoir une dernière chance dans la Grande Ligue :
À certains égards, la pause liée au COVID a été une bénédiction pour ma carrière. Cela m'a permis de prendre le temps de mener à bien cette procédure chirurgicale et de revenir physiquement au niveau dont j'ai besoin pour concourir dans la ligue. J'ai pris la bonne décision pour le faire et j'ai hâte de montrer aux gens que je peux à nouveau contribuer pour une équipe.