Encore une saison galère pour Victor Oladipo ! Coupé dans élan en janvier 2019 à cause d'une rupture du tendon du quadriceps, l'arrière a eu bien du mal à retrouver le statut qui était le sien avant cette grave blessure. En conflit avec le front office des Pacers au sujet de son futur contrat, Dipo a finalement été évacué à Houston pour prendre la place de James Harden. Re-belote quelques semaines plus tard où il prend la direction de Miami cette fois en échange de Kelly Olynyk et Avery Bradley. Un pari tenté par le Heat pour re-booster son effectif en vue des playoffs. Malheureusement, Oladipo n'a disputé que 4 petites rencontres sous ses nouvelles couleurs, avant d'être de nouveau opéré du quadriceps. Fin de saison prématurée et une partie de la suivante bien compromise.
Avec un état physique qui pose question, Dipo a décidé de ne pas prendre de risque sur le marché des agents libres en signant pour une saison supplémentaire à Miami au minimum vétéran. L'idée de revenir à son meilleur niveau physique dans une équipe qui va ambitionne de jouer les premiers rôles de Conférence Est. Reste à sa voir s'il sera titulaire lors de son retour de l'infirmerie. En concurrence avec Tyler Herro, Jimmy Butler et Duncan Robinson sur les postes 2-3, Oladipo n'aura peut-être pas le temps de jeu qui était le sien aux Pacers ou aux Rockets.