Champion en titre avec les Raptors, Kyle Lowry allait se retrouver free agent en juillet. Le meneur va s'éviter des négociations estivales, puisque la franchise canadienne vient de lui offrir une prolongation d'une saison supplémentaire pour 31 millions. Une somme difficilement refusable étant donné que le Raptor sera âgé de 34 ans l'été prochain et aurait eu bien du mal à décrocher un tel deal de la part d'une autre franchise. Cette enveloppe récompense avant tout l'abnégation et la fidélité de Lowry, en poste depuis sept saisons à Toronto. Sélectionné pour le All Star Game sur ses cinq dernières saisons, il tourne à 17.4 points, 4.9 rebonds et 7.1 assists en presque 500 matches sous la tunique des Raptors. Lowry a même réussi à faire oublier ses performances en dents de scie en playoffs grâce à sa dernière campagne victorieuse : 15.0 points, 4.9 rebonds et 6.6 passes.
Avec cette prolongation, Toronto perd de la flexibilité financière pour la prochaine free agency. Les Canadiens devront aussi gérer les cas de Marc Gasol, Serge Ibaka et Fred VanVleet, tous trois agents libres non restreints. La franchise envisage également de prolonger Pascal Siakam au plus vite. Le contrat max est évoqué pour le Most Improved Player 2019 qui serait une bonne base pour entamer une nouvelle fondation. En attendant, Kyle Lowry est toujours en convalescence après son opération du pouce en juillet. Le meneur est au Japon avec le reste de l'effectif pour des matches de présaison contre les Rockets, mais ne devrait pas prendre part aux rencontres.