Stephon Castle se prétendait meneur de jeu avant la draft, tandis que beaucoup d'observateurs ne le voyaient pas capable d'occuper ce poste. Sélectionné par les Spurs en sortie de podium lors de la cérémonie, le joueur démontre qu'il a le talent et les capacités pour tenir le poste 1. Certes, il est souvent accompagné de Chris Paul, mais cela n'empêche pas le jeune talent de régulièrement remonter la balle, mettre en place les systèmes et dicter le tempo. Avec un tel mentor, Castle ne peut qui progresser, qui plus est avec un joueur d'expérience qui a une confiance folle en son coéquipier rookie.
J'ai parlé à Stephon tout le match, juste parce que c'est fou pour lui d'être un rookie. J'ai tellement confiance quand il est sur le parquet, même quand la balle est dans ses mains. Je sais de quoi il est capable, de contrôler le jeu et toutes ces choses.
Depuis son intégration dans le 5 Majeur, suite à la blessure de Jeremy Sochan, Stephon Castle tourne à quasiment 14 points et 5 passes décisives de moyenne. Match après match, le joueur donne l'impression de progresser offensivement : il possède un handle tout à fait honnête, il a une belle vision de jeu, lui permettant soit de finir au panier soit de trouver un coéquipier libre à 3 points, qui a coupé ou de jouer le alley-oop avec l'intérieur sur le terrain. De plus, son shoot est correct, sans être élite. Son début de saison raté résulte sur des pourcentages médiocres, qui sont bien repartis à la hausse depuis qu'il est titulaire. Et que dire de son impact en défense ? Les Spurs ont une équipe dans le Top 10 au defensive rating et le rookie y contribue fortement. Pas tout seul, évidemment, mais il met une pression folle, comprend parfaitement le jeu, toujours sur ses appuis. Et également clutch, Shai Gilgeous-Alexander peut en témoigner, lui qui a subi le contre décisif de Castle pour permettre aux Spurs de sécuriser la victoire face à OKC. Assurant l'intérim en l'absence de Gregg Popovich, Mitch Johnson apprécie beaucoup ce que le joueur propose.
Il produit beaucoup de choses, et il apprend de ses erreurs et joue en même temps. De plus, il est dynamique.