Arrivé à Portland le 8 avril via un contrat de 10 jours, Rondae Hollis-Jefferson va finalement terminer sa saison dans l'Oregon. Un parcours très sinueux pour lui cette saison, puisqu'il n'avait toujours pas joué le moindre match avant d'être testé par les Trailblazers. Drafté justement par Portland en 2015, il avait été envoyé dans la foulée à Brooklyn. Dans un effectif en pleine reconstruction, RHJ s'était immédiatement montré à son aise avec des statistiques prometteuses : 10.0 points, 5.9 rebonds et 2.0 assists en quatre saisons passées chez les Nets. Le changement d'ère à Big Apple lui a été fatal. Les cols bleus ont du laisser leur place aux superstars.
Agent libre à l'été 2019, Hollis-Jefferson a donc quitté Brooklyn pour s'engager avec les Raptors, histoire de faire oublier le départ de Kawhi Leonard. Après un départ compliqué à Toronto, il s'est petit à petit acclimaté à sa nouvelle équipe : 7.0 points, 4.7 rebonds et 1.8 passe décisive en 19 minutes. Pas assez pour convaincre les dirigeants de le prolonger. De nouveau free agent, RHJ a du patienter jusqu'en avril pour retrouver une place en NBA. Les blessures au sein de l'effectif des Blazers lui ont permis de gagner quelques minutes dans les rotations de Terry Stotts. Réputé par sa défense polyvalente, il apporte un soutien à Robert Covington, titulaire dans ce rôle de stoppeur. Les dirigeants lui ont fait confiance en lui proposant un contrat garanti pour finir la saison dans l'Oregon.