Transféré à l'intersaison du côté de Portland dans un trade à trois équipes, Hassan Whiteside est revenu sur les circonstances de son départ avec le journaliste Shandel Richardson de The Athletic. Le pivot a déclaré qu'il n'y avait aucune animosité entre lui et les dirigeants du Heat, mais qu'il était temps pour les deux parties de passer à autre chose. Révélation de la saison 2014-2015, Whiteside a passé quatre saisons en Floride avec un titre de meilleur rebondeur (14.1 prises en 2017) et de meilleur contreur (3.7 blocks en 2016). Mais, après avoir signé un énorme contrat - 100 millions sur 4 ans - l'intérieur est tombé dans une certaine routine avec une motivation parfois en berne. Pourtant, selon lui, son niveau de performances est toujours resté très élevé :
Peu importe le nombre de minutes jouées à Miami, j'ai toujours tourné en double double. J'ai toujours été dans le top des ratings défensifs. Vous pouvez vérifier, j’étais numéro un l’année dernière en protection du cercle. Chaque année, vous pouvez me reprocher quelque chose, mais les chiffres parlent d’eux-mêmes. Beaucoup de gens ont apprécié ma saison 2015-2016. Pourtant, je ne pense pas que c’était ma meilleure saison. Je pense que la meilleure était la suivante, celle où j’ai le plus joué et où j’étais leader de la Ligue aux rebonds. Malheureusement, j’ai eu une blessure tôt dans la saison l’année dernière après un match à 20 points et 20 rebonds contre Orlando. Et ensuite, j’ai raté beaucoup de matches et j’ai eu une période plus difficile.
Avec Jusuf Nurkic sur la touche pour une grande partie de la saison, Portland n’avait pas d’autre choix que de signer un big man cet été. L’accord trouvé avec le Heat semble satisfaire les deux équipes : Miami se déleste d’un salaire XXL et les Blazers récupèrent un pivot solide défensivement. Depuis son arrivée dans l’Oregon, Whiteside compile 14.7 points et 13 rebonds, des chiffres en hausse par rapport à ses derniers exercices à South Beach. Dans sa dernière année de contrat, il devrait être motivé sportivement dans un nouveau projet collectif. Un changement nécessaire selon lui car il avait l'impression de ronger son frein sur le banc trop souvent à Miami. L'intérieur se préparait à être échangé et n'a pas été surpris par la décision de la franchise :
Le fait d’être transféré, c’est quelque chose dont je parlais avec eux. On en a parlé au cours de ces deux dernières années. Je voulais aller quelque part où je pourrais jouer davantage et avoir plus d’importance sur le terrain. Cela a toujours été le point essentiel pour moi, j’ai toujours voulu jouer. J’aurais pu m’asseoir et glander et juste récupérer mon chèque, mais je voulais jouer. Je pense que le facteur décisif, c’était mon âge. J’ai 30 ans maintenant et ils ont fait venir des gars plus jeunes. Moi, j’ai déjà eu 4 ou 5 saisons là-bas. Nous sommes arrivés au second tour des playoffs et nous nous sommes qualifiés à deux reprises. Ils voulaient rajeunir l’équipe avec des nouveaux mecs. C’est le business, même si c’est difficile quand tu côtoies les gars tous les jours. J’y suis habitué, j’ai joué pour tellement d’équipes et je suis heureux dans ce nouveau groupe. Je n’ai pas grand-chose à dire sur le Heat. Ce chapitre est terminé, j’ai fait mes adieux.