Quelques heures après avoir témoigné son attachement à la franchise des Bucks, Jrue Holiday se retrouve bazardé par son front office. Direction Portland dans le blockbuster trade de Damian Lillard. Toutefois, le meneur All Star ne devrait pas faire de vieux os dans l'Oregon. Son poste et son âge ne correspondent pas à la nouvelle timeline des Blazers, où l'accent sera mis sur le développement de Scoot Henderson et Shaedon Sharpe. Holiday est en transit et le general manager Joe Cronin va tenter d'obtenir la meilleure contrepartie possible. Une offre qui contiendra certainement des futurs choix de draft, puisque Portland n'a pas récupéré beaucoup d'assets contre Damian Lillard.
Le journaliste Keith Pompey du Philly Inquirer annonce que les Sixers sont intéressés pour rapatrier celui qui a fait ses débuts en NBA à Philadelphie. La franchise ne s'est pas vraiment renforcée cet été. Le recrutement de Holiday ferait le plus grand bien défensivement au backcourt, d'autant que James Harden est toujours sur le départ. Autre prétendant logique, le Heat. Grands perdants du trade de Lillard, les Floridiens veulent se rabattre sur Holiday. La perte de Gabe Vincent a laissé un trou dans le backcourt que pourrait boucher l'ancien Buck. Mais, le front office de Portland n'a pas réagi aux différentes offres du Heat pour Lillard, difficile d'imaginer que ce soit différent avec Holiday. Dernier contender de la conférence Est à lorgner sur le meneur, les Celtics. Le journaliste Adam Himmelsbach du Boston Globe confirme que la franchise songe à recruter Holiday. Dans la balance, le general manager Brad Stevens pourrait notamment proposer Malcolm Brogdon. Après l'échange avorté contre Kristaps Porzingis cette intersaison, le Meilleur 6ème de l'Année n'est plus dans les petits papiers des C's.