En avril, les Wizards se séparaient de Tommy Sheppard, general manager installé depuis 2019. Avec seulement une campagne de playoffs sur les quatre dernières saisons, Washington se morfond dans le ventre mou de la Conférence Est sous sa direction. Sa construction du roster autour de Bradley Beal n'a jamais permis à la franchise d'enregistrer un bilan positif. Pour faire bouger les choses, le propriétaire Ted Leonsis a décidé de changer de tête pensante. En concurrence avec le GM des Pelicans Trajan Langdon, c'est le membre des Clippers Michael Winger qui a décroché le poste. Il hérite du titre de président de Monument Basketball et dirigera à ce titre les Wizards en NBA, les Mystics en WNBA ainsi que l'équipe de GLeague affiliée le Capital City Go-Go.
Michael Winger était le numéro 2 du front office des Clippers derrière le general manager Lawrence Frank. Présent dans la ligue depuis près de deux décennies, Winger a notamment occupé les fonctions de président des opérations basket des Cavaliers entre 2005 et 2010 et a oeuvré aux côtés de Sam Presti au Thunder pendant sept saisons. Apprécié dans les bureaux pour ses qualités de négociateur et communicant, Winger aura pour mission de développer une identité et définir une nouvelle direction pour les Wizards. Le contrat XXL de Bradley Beal (250 millions sur 5 ans) limite sa marge de manoeuvre financièrement. Le nouveau président devra aussi gérer le dossier Kyle Kuzma qui dispose d'une player option cet été.