Sa place en NBA, Matthew Dellavedova l'a gagné grâce à son hustle en défense et son engagement permanent sur le parquet. Le genre de teigne qu'il vaut mieux avoir dans son équipe que comme adversaire. Champion avec Cleveland en 2016, le meneur australien était la doublure officielle de Kyrie Irving avec 24 minutes de temps de jeu pour des statistiques solides dans la second unit : 7.5 points, 2.1 rebonds et 4.4 assists. Avec son expérience de champion, Delly a signé ensuite un bon contrat chez les Bucks de 38 millions sur 4 ans. Une expérience à Milwaukee qui se termine plus tôt, lorsqu'il est renvoyé à Cleveland dans un échange triangulaire.
Limité à seulement 13 matchs chez les Cavs en 2020-2021, en raison de divers problèmes de santé comme une commotion cérébrale et une appendicectomie d'urgence, Matthew Dellavedova a pris la décision de rentrer au pays. Le meneur australien s'est engagé avec Melbourne United en NBL et a retrouvé des couleurs : 10.6 points, 3.0 rebonds et 4.9 passes décisives en 25 minutes. En juillet, Delly a travaillé du côté de Sacramento en compagnie du nouveau coach des Kings, Mike Brown. Un entraîneur qu'il a connu lors de sa saison rookie à Cleveland. A la recherche de profondeur sur le poste de meneur, Brown s'est laissé convaincre pour offrir un deal d'un an à Dellavedova. Même si le contrat n'est certainement pas garanti à 100%, Delly se voit accorder une seconde chance en NBA à bientôt 32 ans.