Transféré de Detroit à Portland pendant l'intersaison, Jerami Grant s'éclate dans son nouvelle équipe. Recruté pour être le lieutenant de Damian Lillard, l'ailier remplit à la perfection son nouveau rôle. Un drive clutch pour s'imposer chez les Lakers, un game winner sur le parquet des Suns, Grant s'est même permis le luxe de taper son record personnel dans une victoire de prestige au Madison Square Garden, avec 44 unités. A 28 ans, il est en plein dans son prime et cela se ressent dans les chiffres avec 21.5 points, 4.4 rebonds, 2.6 passes et surtout un insolent 48,2% de réussite derrière l'arc. Avec Lillard et Anfernee Simons, il forme l'un des trois trios cette saison à surfer à plus de 20 points de moyenne. Dans son sillage, les Trailblazers effectuent un bon début de saison avec un bilan positif de 11-9. Avec un contract qui arrive à échéance en juillet, Grant se voit bien prolonger son bail dans l'Oregon :
Je suis satisfait en ce moment. Je suis vraiment content de ce que nous produisons. On en reparlera quand ça sera l'heure.
Le tarif pour le re-signer sera certainement supérieur aux 20 millions annuels qu'il touche actuellement. Mais, c'est le prix à payer pour être compétitif et donner à Damian Lillard une chance de jouer les premiers rôles à l'Ouest. En s'engageant avec les Pistons en 2020, Grant souhaitait devenir un leader offensif. Avec 20.9 points de moyenne sur ses deux saisons à Motor City, il a effectivement développé un arsenal très intéressant en attaque. Ce défi qu'il s'est fixé, lui sert désormais à Portland :
Cela m'a certainement aidé à me préparer pour cela. Être l'option numéro un et voir beaucoup de couvertures en défense et de prises à deux m'a beaucoup facilité la tâche. Je suis reconnaissant pour le temps que j'ai passé là-bas. J'ai progressé en tant que joueur. Et maintenant, j'en récolte en quelque sorte les bénéfices.
A partir du 6 janvier prochain, Jerami Grant sera éligible à une prolongation d'une valeur maximale de 113 millions sur quatre ans. Tandis que s'il décidait d'attendre la free agency, il pourrait prétendre au mieux à 233 millions sur 5 ans. Avant de connaître quelle sera sa décision, le boss des Blazers, Damian Lillard a déjà adoubé son nouveau coéquipier :
Je pense qu'il a ajouté de la valeur à notre équipe des deux côtés du parquet. Souvent, il prend le duel le plus difficile défensivement. Il utilise sa taille, sa longueur et son athlétisme pour être un perturbateur et donner à des gars comme Anfernee et moi-même la possibilité de jouer avec le ballon et de ne pas trop s'épuiser en défense. En attaque, il a été capable de scorer sur isolation, de jouer des transitions, de shooter à trois points et de poster. Il fait tellement de choses différentes pour nous des deux côtés. Il est tellement polyvalent. Cela fait de nous une bien meilleure équipe.