Nommé à la tête du Magic d'Orlando en 2012, Rob Hennigan avait pour mission de gérer l'ère post Dwight Howard en Floride. Âgé de 30 ans, il incarnait l'ambition et la jeunesse et devait vite reconstruire la franchise. Cinq ans après son bilan est désastreux : 132 victoires pour 278 défaites. Le GM n'a jamais réussi à trouver le nouveau franchise player de l'équipe et s'est copieusement trompé lors des différentes drafts. Son conflit avec Scott Skiles il y a deux saisons, son recrutement douteux l'été dernier et l'échange de Serge Ibaka en février ont fini par lui coûter sa place. Remplacé par John Hammond en provenance des Bucks, Hennigan a donc fait ses valises après la fin de la saison régulière.
Malgré cet échec cuisant, le Thunder a choisi d'intégrer Rob Hennigan dans son front office en tant qu'assistant GM. Il remplace à ce poste Michael Winger, parti aux Clippers pour assurer la fonction de General Manager. Un retour en terrains connus pour lui : découvert par Sam Presti, il y a quelques années à San Antonio, le tandem s'est retrouvé à la tête du Thunder par la suite. Sous la coupe de son mentor, Hennigan est passé de responsable du scouting à bras droit officiel de Presti dans l'Oklahoma. Un rôle qu'il devrait vite retrouver en compagnie de l'autre assistant, Troy Weaver. Après s'être brûlé les ailes sous le soleil de Floride, Hennigan se voit offrir une seconde chance en or dans une franchise très ambitieuse cette saison.