Les Raptors ont énormément bougé sur le marché des transferts en sacrifiant notamment Pascal Siakam, OG Anunoby et Dennis Schröder. En contrepartie, le general manager Masai Ujiri a obtenu à la fois des jeunes à développer (RJ Barrett, Immanuel Quickley ou Ochai Agbaji) et des vétérans capables d'encadrer le groupe. Kelly Olynyk entre dans cette seconde catégorie. Arrivé en provenance du Jazz en échange d'Otto Porter Jr et Kira Lewis Jr, le Canadien semble avoir séduit immédiatement le front office qui vient de lui accorder une prolongation de deux saisons pour 26,3 millions. Avec un contrat qui arrivait à expiration cet été, Olynyk était en droit d'obtenir une extension maximale de deux ans assortie d'une augmentation de 5%. Il recevra donc 12,8 millions en 2025 puis 13,5 millions en 2026.
A 32 ans passés, l'intérieur possède à la fois l'expérience pour aider les plus jeunes et un niveau de jeu suffisant pour rendre quelques services sur le parquet. Sur ses neuf matchs sous le maillot des Raptors, le Canadien tourne à 9.6 points, 4.2 rebonds et 2.9 assists tout en shootant à 46%. Excellent passeur pour un big man, Olynyk peut occasionnelllement espacer le jeu avec ses 37% de réussite à 3 points en carrière. Deux atouts dans le jeu moderne ! Avec cette extension, le pivot devrait rejoindre l'esprit tranquille, le camp d'entraînement de sa sélection canadienne, et se projeter sur les Jeux Olympiques de Paris.