Retraité des parquets depuis la saison 2017-2018, Jason Terry a terminé sa carrière par deux saisons chez les Bucks. Il est ensuite revenu dans l'équipe avec laquelle il s'est révélé, Dallas. Avec 8 saisons passées sous l'uniforme des Mavericks, Jet marqué l'Histoire de la franchise en étant l'un des piliers du titre de 2011. 16.1 points, 2.3 rebonds et 4.1 assists en 619 matches avec Dallas, les chiffres ne mentent pas. Conscients de son impact dans le Texas, les Mavs lui ont proposé un poste dans l'organisation en guise de reconversion. En septembre 2019, Jason Terry a donc été nommé assistant du General Manager des Texas Legends, l'équipe affiliée en GLeague. Un job qu'il n'aura gardé qu'un an, puisque le journaliste Shams Charania vient d'annoncer son arrivée sur les bancs NCAA.
Le Jet a sans doute considéré que le coaching était la meilleure route pour lui, plutôt qu'une place dans un front office. Il va donc rejoindre les Wildcats d'Arizona en tant qu'assistant coach de Sean Miller en place sur le campus depuis 2009. Il s'agit d'un retour aux sources pour Jason Terry : l'arrière a fait son cursus universitaire complet avec la fac. Il a même remporté le seul titre NCAA des Wildcats en 1997. Lors de son année senior, il tournait à 21.9 points, 3.3 rebonds et 5.5 assists, décrochant ainsi le titre de Meilleur Joueur de la Pac-10. Une trace indélébile laissée sur le campus qu'il essaiera désormais de poursuivre dans le coaching.