Plutôt timides depuis le début de la free agency, les Bucks s'étaient contentés de signer le meneur backup Delon Wright et l'ailier 3 and D Taurean Prince. Ce lundi, la franchise a certainement réalisé son plus gros coup de l'été en s'attachant les services de l'arrière Gary Trent Jr pour une durée d'un an. Un petit exploit de la part du front office qui n'avait que des contrats au minimum vétéran à distribuer. Selon le média canadia Sportsnet, plusieurs franchises étaient prêtes à lui offrir la mid level exception, mais Trent Jr a préféré s'engager dans un projet sportif alléchant, plutôt qu'obtenir plus d'argent dans une équipe en reconstruction. Chez les Raptors, le shooteur touchait 18,5 millions cette saison et lorgnait sur un nouveau deal au-dessus des 20 millions annuels. Toronto n'était pas prêt à investir autant de cap sur son joueur et a rapidement tourné la page en exerçant sa team option sur Bruce Brown, puis en sélectionnant Ja'Kobe Walter lors de la dernière draft.
En trois saisons et demie au Canada, Gary Trent Jr s'est affirmé comme l'une des gâchettes les plus prolifiques de la ligue derrière l'arc : 38,6% sur 6.4 tentatives à 3 points par match. Pas réputé pour sa défense sur l'homme, l'arrière est en revanche un intercepteur hors pair avec 1.4 steal en moyenne chez les Raptors. Avec plus de 18 points de moyenne en 2022, son influence dans le jeu n'a cessé de chuter par la suite en passant de 35 à 32 puis 28 minutes de temps de jeu cette saison. Chez les Bucks, Trent Jr va prendre la place poste pour poste de Malik Beasley, parti à Detroit, et retrouvera son ancien coéquipier de Portland, Damian Lillard.