Après un cursus plutôt banal à l'université de Wichita State - 8.6 points, 4.7 rebonds et 3.6 passes - Craig Porter Jr n'a pas été retenu lors de la dernière draft. Cela n'a pas empêché les Cavaliers de lui proposer un two-way contract en début de saison. Une entrée en NBA par la petite porte, où le jeune guard devait passer par la case GLeague avec le Cleveland Charge. Au final, le rookie n'a pas joué la moindre minute à l'échelon inférieur. Convaincant dès ses débuts, il plante 21 points dans une victoire face aux Nuggets en novembre. Ensuite, Porter Jr a profité de l'hécatombe sur le backcourt de Cleveland pour faire sa place dans les rotations de J.B. Bickerstaff.
Avec le départ de Ricky Rubio, la blessure à la cheville de Ty Jerome et la mâchoire cassée de Darius Garland, il s'est même invité dans le starting five à cinq reprises. Sur ses 32 matchs joués, Craig Porter Jr tourne à 6.5 points à 50,9% de réussite, 2.5 rebonds et 2.8 assists en 15 minutes de temps de jeu. Conséquence, le front office des Cavaliers a décidé de transformer son two-way contract en contrat garanti. Un deal sur quatre ans, annonce l'insider local Chris Fedor. Pour encaisser cette signature, Cleveland va puiser sur sa mid-level exception. La franchise l'avait utilisé en partie pour recruter Georges Niang à l'intersaison, mais il restait assez pour la promotion de leur rookie. A noter que les Cavaliers ont signé un autre arrière avec un contrat de 10 jours récemment, Zhaire Smith.