L'ancien general manager des Suns, Ryan McDonough n'était pas réputé pour ses choix à la draft. Ainsi en 2017, Phoenix avait jeté son dévolu sur le swingman Josh Jackson à la quatrième position. Après une première campagne correcte - 13.1 points et 4.6 rebonds en 25 minutes - où il avait intégré la All-Rookie Second Team, c'est la descente aux enfers. Des déboires judiciaires pour consommation de stupéfiants, une éthique de travail critiquable, Josh Jackson perd rapidement la confiance de la franchise. Son transfert à Memphis en 2019 n'arrange pas les choses et il finit même l'exercice en GLeague. Logiquement, les Grizzlies n'activent pas leur team option faisant de Jackson un agent libre, après seulement trois saisons. A la relance chez les Pistons via un contrat de deux ans, il souffle le chaud et le froid. Il est une nouvelle fois transféré en février dernier contre Marvin Bagley. Un bout de saison anecdotique chez les Kings, où il joue une douzaine de matchs.
A seulement 25 ans, Josh Jackson a certainement laissé passer sa chance en NBA. Désormais journeyman, il va tenter de faire sa place dans le roster des Raptors. La franchise canadienne vient de lui offrir un deal non garanti. Tout se jouera lors du prochain training camp. Toronto compte actuellement 17 joueurs sous contrat dont 13 sont entièrement garantis. Jackson sera donc en compétition avec Justin Champagnie, Dalano Banton et DJ Wilson pour les deux derniers spots dans l'effectif.