La carrière de Penny Hardaway laisse un goût d'inachevé. Prototype du meneur long et rapide capable de tout faire sur un parquet, son prime a été gâché par de nombreuses blessures. C'est surtout son association avec Shaquille O'Neal qui peut laisser le plus de regrets aux fans d'Orlando. Drafté par les Warriors et échangé immédiatement contre Chris Webber, Anfernee rejoint le Magic pour former le one-two punch du futur avec le Shaq. Leur association ne durera que trois saisons pour une Finale NBA et une Finale de Conférence. L'avenir leur appartenait, mais Shaq a décidé de quitter la Floride pour signer aux Lakers lors de la free agency 1996. Interviewé par le journaliste Alex Kennedy, Penny est revenu sur sa carrière et notamment sur son duo avec O'Neal, un énorme What If pour lui :
J'ai l'impression que si Shaq était resté, j'aurais certainement eu beaucoup plus de succès et obtenu plus de reconnaissance parce que nous aurions gagné des titres. Nous en avons parlé ensemble lorsque nous avons fait ce documentaire pour ESPN. On est revenu un peu là dessus et extrapolé autour de ce What If. J'ai toujours apprécié Shaq et je lui ai toujours fait savoir que sans lui, ma carrière ne se serait pas déroulée ainsi. Il le sait et il m'a dit la même chose.
Le départ de Shaquille O'Neal n'est pas la seule raison des échecs de Penny Hardaway. A partir de la saison 1997, Anfernee a dû composer avec les blessures, alors qu'il venait tout juste d'avoir 25 ans. Des pépins physiques qui ont gâché une grande partie de sa carrière et qu'il trainera comme un boulet de franchise en franchise :
C'était hyper frustrant parce que mes aptitudes ont commencé à diminuer. D'abord mon athlétisme, puis ma vitesse et enfin mon énergie. Lorsque vous commencez à vous blesser, vous devenez une personne complètement différente. Jouer avec la douleur par rapport à jouer sans souffrance est une chose incroyable. Evidemment, quand vous êtes en bonne santé, vous pouvez avoir une petite tendinite par ci ou une petite entorse par là. Mais, lorsque vous avez subi des interventions chirurgicales pour réparer un ménisque ou des ligaments croisés et que vous devez courir et sauter de nouveau, c'est très difficile. Ce fut une période vraiment très dure.
Désormais coach des Tigers de Memphis - sa ville natale - en NCAA, Penny Hardaway observe la NBA de loin. Le jeu a énormément changé depuis sa retraite sportive. Avec ses qualités athlétiques et son jeu en percussions, le meneur pense qu'il pourrait faire un malheur dans la Ligue actuelle :
Cela serait complètement différent pour moi aujourd'hui, il y a tellement d'espace sur le terrain. A l'époque, quatre ou cinq mecs bouchaient la raquette parce qu'ils voulaient poster. Mais, de nos jours, tout est question de tirs à 3 points. Les postes 4 et 5 sont désormais dans le périmètre, donc tout est beaucoup plus étalé et les couloirs sont grands ouverts. Pour mon style de jeu, ça aurait été génial.