Juste avant le début de la free agency le 1er juillet, Pat Connaughton avait activé sa player option. Un choix surprenant à première vue, puisque l'ailier des Bucks touchera 5,7 millions la saison prochaine, alors qu'il venait de boucler sa meilleure production individuelle. Avec 9.9 points de moyenne, principalement inscrits en sortie de banc, il a bénéficié de plus de 25 minutes de temps de jeu pour la première fois de sa carrière. Idem derrière la ligne à 3 points, où Connaughton a rentré 146 tirs primés à 39,5% de réussite, un career high pour lui. S'il a choisi d'activer son option, c'est parce qu'une prolongation plus lucrative était dans les tuyaux. Agent libre à l'été 2023, l'ailier était éligible à un contrat de 59 millions sur 4 ans. Les Bucks n'ont pas été jusque là, mais ont offert un deal de 28,5 millions sur trois saisons, avec une player option sur la dernière année.
Un joli montant pour le joueur des Bucks qui est un pion essentiel dans les systèmes de Mike Budenholzer et qui vient d'être verrouillé jusqu'en 2026 par la franchise. Sans réaliser de folie sur cette free agency, Milwaukee s'est concentré sur la prolongation de ses cadres. En plus de Connaughton, les Bucks ont conservé Bobby Portis, Jevon Carter, Wesley Matthews et Serge Ibaka. Le projet est donc de repartir avec quasiment le même groupe champion NBA en 2021. A noter également du côté de Milwaukee que Khris Middleton s'est fait opéré du poignet gauche pour réparer un ligament. Le lieutenant de Giannis Antetokounmpo va manquer la préparation de l'équipe et potentiellement le début de la saison régulière.