Après avoir montré un tel sentiment d'impuissance face aux Warriors en Finals, on s'attendait à voir les Cavaliers actifs sur le marché des transferts afin de se renforcer. En effet, de nombreux joueurs de gros calibre ou de profil intéressant étaient free agents cet été. De plus, d'autres équipes cherchaient à échanger leurs joueurs comme Paul George, Carmelo Anthony ou Jimmy Butler.
Au final, les Cavaliers n'ont pas réussi à monter de trades et attirer des free agents leur permettant de rivaliser avec les Warriors qui ont réussi, eux, à signer Nick Young, Omri Casspi et tous leurs free agents. Du côté des autres contenders pour le titre, on s'est plutôt renforcé : Chris Paul chez les Rockets, Gordon Hayward à Boston, Paul George à OKC...
Ce dernier a notamment été dans les rumeurs de trade pour rejoindre Cleveland comme le révèle aujourd'hui Adrian Wojnarowski. Paul George ne souhaitant pas resigner avec les Pacers en 2018, ces derniers ont tenté et réussi à l'échanger. Le consultant d'ESPN révèle que les Cavaliers étaient tout proches d'accueillir PG, au point que l'organisation d'Indiana s'apprêtait à donner l'autorisation à George de téléphoner à Dan Gilbert, propriétaire des Cavs. Un échange entre les deux hommes aurait été l'ultime étape avant la finalisation de ce trade qui ne s'est finalement pas fait.
Auparavant, les Cavaliers avaient tenté aussi de récupérer Butler, franchise player des Bulls depuis maintenant 2 ans. Selon USA Today, la franchise était proche d'un accord avec Chicago mais cela ne s'était pas fait. Cet accord avait été presque conclut le jour du départ de David Griffin, soit le 20 juin, deux jours avant la draft, où Butler avait été transféré à Minnesota. Pour le moment, aucun lien n'a été avéré entre les deux événements, mais ces échecs consécutifs pourraient renforcer la frustration de LeBron James, qui peut se dire déçu au vu de l'été presque catastrophique des Cavs pour le moment.