Opéré des deux chevilles pendant l'intersaison, Khris Middleton n'est revenu sur les parquets que le 6 décembre contre Boston. Utilisé en sortie de banc sur ses cinq premières sorties, l'ancien All Star des Bucks a ensuite réintégré le 5 majeur. Puis, pendant l'absence de Giannis Antetokounmpo et Damian Lillard, il s'est même retrouvé première option offensive. Quatre matchs où Middleton a tourné à 20.3 points à 56% de réussite, 5.5 rebonds et 5.5 passes. Enfin, sa production a chuté drastiquement avec le retour du duo star de Milwaukee - 9.7 points à 40,7% dont 10% longue distance - avec deux défaites qui font tâche contre Portland et Brooklyn. Visiblement encore gêné par ses chevilles, Middleton est toujours sous restriction de minutes. Conséquence, son coach Doc Rivers lui a annoncé qu'il préférait le voir sortir du banc pour retrouver ses sensations progressivement :
On m'a simplement dit qu'il était préférable, compte tenu de ma restriction de minutes et la façon dont fonctionnent les rotations, de sortir du banc pour jouer des minutes plus significatives. Je sais quel genre de joueur je suis. Pour le moment, je dois sortir du banc. C'est comme ça. Mais j'ai confiance en cette équipe et j'ai confiance en moi. C'est frustrant, car je suis en pleine rééducation. Je dois composer avec des blessures depuis plusieurs années consécutives, mais comme je l'ai dit, c'est comme ça. Je dois continuer à travailler pour être le joueur que je sais être capable d'être et que j'ai été.
Milwaukee affiche un bilan très mitigé de 19-16 et Doc Rivers a déjà utilisé 11 formules différentes pour son starting five. Trouver de la continuité et de la cohérence est le principal objectif du coach. Rétrograder Middleton sur le banc semble être l'une des solutions envisagée par Rivers. Le but est de permettre à Middleton de jouer contre les second units adverses pour avoir des minutes de meilleure qualité :
Il continue de faire avec une tendinite à la cheville. Cela ne s'améliore pas comme il le souhaite ou comme nous le souhaitons. Nous allons donc réduire un peu son temps de jeu et nous assurer qu'il puisse s'en sortir. Le fait est qu'il ne se déplace pas tous les soirs comme on le souhaiterait. Un soir, on voit qu'il bouge bien, un autre soir, ce n'est pas le cas. Ses minutes montent et descendent. Avec la façon dont nous voulons procéder médicalement, c'est une tâche difficile pour lui.