Le jeu des chaises musicales aurait pu offrir à Jerry Stackhouse son premier poste de head coach. Interviewé par les Knicks, le Magic, les Hornets et les Raptors, son CV n'a pas été retenu et l'ex joueur se pose finalement du côté des Grizzlies. Il sera le bras droit de J.B. Bickerstaff, coach intérimaire de Memphis qui a été prolongé pour un bail de trois ans en fin de saison. En terme d'expérience dans la grande ligue, Stackhouse c'est 18 saisons NBA dans les pattes, deux étoiles de All Star et 75 matchs de playoffs. Si son avenir sur les bancs NBA ne souffre d'aucune contestation, Stackhouse doit d'abord faire ses preuves en tant qu'assistant pour lorgner plus tard sur un poste d'entraîneur en chef.
Nommé responsable du développement des joueurs à Toronto en 2015, Stackhouse s'est ensuite illustré avec les Raptors 905, l'équipe affiliée en GLeague. En deux saisons à l'échelon inférieur, il a remporté le titre suprême en 2017 face aux Vipers puis s'est incliné en finale cette année contre les Spurs d'Austin. Très apprécié des joueurs, Stackhouse a participé au développement des cadres du banc actuel de Toronto : Delon Wright (12.6 points et 5.2 passes), Fred VanVleet (16.9 points et 7.6 passes), Pascal Siakam (18.2 points et 8.6 rebonds) ont tous fait leurs gammes sous les ordres de Stackhouse avant de rejoindre la second unit des Raptors avec l'efficacité que l'on connait. Dans le Tennessee, Jerry pourra également piocher chez les Memphis Hustle, la réserve de GLeague des Grizzlies, pour dénicher quelques talents méconnus. Et en cas de défaillance de Bickerstaff, Stackhouse apparait désormais comme une soupape de sécurité idéale.