Drafté 6e lors de la Draft 2021, Josh Giddey n'a pas prolongé avec les Bulls et est le joueur le plus haut classé de sa cuvée n'ayant pas signé d'extension de contrat. Débarqué à Chicago quelques mois auparavant, les deux parties ne se sont pas engagées sur le long terme. Ce qui n'est pas une surprise : les Bulls ont pris l'habitude ces dernières années de prolonger leurs joueurs lorsqu'ils deviennent des agents libres restreints. Ce fut le cas pour Lauri Markkannen lors de son sign and trade en 2021, de Coby White en 2023 ou plus récémment Patrick Williams, qui a prolongé cet été.
Cela ne remet en aucun cas en doute l'avenir de Josh Giddey à Chicago. La franchise semble s'orienter dans une transition avec un nouveau cycle autour du joueur récupéré lors d'un échanger sec avec le Thunder contre Alex Caruso. Ce même été, DeMar DeRozan est parti sans contrepartie. Le projet du Front Office s'est écroulé après la blessure de Lonzo Ball et il est temps de reconstruire. Longtemps dans les rumeurs l'an dernier, Zach Lavine est candidat au départ, lui et son énorme contrat, jusqu'en 2026, et avec un player option en 2026-27. Quant à Nikola Vucevic, son contrat est beaucoup moins important et plus facilement tradable. Ainsi, les Bulls pourront nettoyer leurs finances, qui plus est avec un Lonzo dont c'est la dernière année de contrat. De fait, Chicago aura une banque beaucoup moins remplie lorsqu'il faudra payer Josh Giddey, puisque le joueur ambitionne un contrat à 30 millions de dollars la saison. Dans une saison où les victoires ne devraient pas être nombreuses, l'ancien d'OKC aura des ballons et assurera le playmaking de cette équipe, et pourra soigner ses stats. Bien qu'il fut exposé en Playoffs l'an dernier, le joueur reste un talent dont le plafond est assez haut.