On avait quitté un Damian Lillard désabusé cet été, après un nouvel échec au premier tour des playoffs, le quatrième en cinq saisons. Le meneur avait tapé du poing sur la table et exigé des renforts pendant l'intersaison. Une frustration qui avait bien sûr engendré des rumeurs de départ pendant quelques semaines. Le front office a procédé à quelques changements sur le marché, notamment avec l'arrivée de Larry Nance Jr et surtout la nomination d'un nouveau coach Chauncey Billups. Champion avec les Pistons dans les 90's, il va faire ses grands débuts sur un banc NBA. Et les discussions qu'il a eu avec Lillard ont eu le mérite de rassurer le meneur sur son avenir. Pleinement engagé avec sa franchise de coeur, Dame se dit prêt à relever un nouveau défi au micro du journaliste Jason Quick de The Athletic :
Je pense qu'une grande partie de mon changement d'état d'esprit est venue après les conversations entre Chauncey et moi. Nous voyons les choses de la même manière. Je ne vais pas partager les détails de nos discussions, mais ce n'est pas souvent quand je parle aux gens qu'ils voient les choses comme moi. Regarder un match, observer les gens... il n'y a pas beaucoup de personnes qui ont le même sentiment que moi. Mais, la plupart des choses que je vois, il les voit aussi. C'est donc très important pour moi, car c'était un gros problème.
Lillard était intervenu publiquement pour plaider la cause de Billups lors de son recrutement. Ce nouveau tandem marque peut-être un tournant dans la carrière sportive du meneur, puisqu'il n'a connu que Terry Stotts en tant que head coach. L'ancien Pistons veut apporter plus de dureté défensive, un secteur où Portland est à la ramasse depuis plusieurs saisons. Lillard s'attend forcément à un temps d'adaptation et des périodes de flottement avec ce changement de cap, mais il restera bien capitaine du bateau :
Je ne m'attends pas à ce que tous les soirs soient de bons moments. L'adversité va frapper. Il y aura des périodes difficiles. Donc, si cette saison commence dans des conditions difficiles, ou si nous sommes dans le dur, je ne serais pas heureux. Personne ne le serait. Mais, je ne vais pas quitter le navire pour autant ou me tirer quand cela se produira. Le fait de quitter Portland est la chose la plus facile et populaire à dire, mais cela n'arrivera pas.