Choisi en 4ème position de la draft 2016, Dragan Bender n'a pour l'instant pas réussi à s'imposer dans la Grande Ligue. Pour l'instant, car il faut le rappeler, le Croate n'a que 21 ans. Dans un contexte de reconstruction et avec trois coachs différents en autant de saisons, Bender n'a jamais réellement trouvé ses marques à Phoenix : 5.3 points, 3.8 rebonds et 1.2 passe en 20 minutes de temps de jeu et 171 matchs. Lorsqu'il débarque du Maccabi Tel Aviv à 19 ans, l'intérieur est considéré comme un projet sur le long terme. Tout n'est donc peut être pas perdu pour lui, d'autant plus qu'il va débarquer dans un environnement favorable pour se développer.
Dragan Bender avait donné un accord verbal au CSKA Moscou, à moins qu'une offre intéressante arrive sur la table de la part d'une franchise NBA. C'est chose faite aujourd'hui avec un deal de deux ans chez les Bucks. Après Wesley Matthews et Kyle Korver, le front office de Milwaukee ajoute, donc, un troisième shooteur au roster. Capable de stretcher au poste 4 voir 5 dans une configuration small ball, Bender sera en concurrence avec Robin Lopez, Ersan Ilyasova et DJ Wilson sur le banc pour gagner ses minutes dans les rotations de Mike Budenholzer. Pour peu qu'il retrouve la mire, comme lors de la saison 2018 (36,6% longue distance), Bender devrait grappiller quelques minutes par ci par là.