C'était prévisible et même attendu, Khris Middleton prolonge avec les Bucks pour trois années supplémentaires à hauteur de 102 millions. Malgré la saison difficile que le joueur a vécu, la franchise lui fait confiance et table sur la continuité sur ce point. L'ailier refusa une player option à 40 millions de dollars afin de permettre à Milwaukee de gagner en flexibilité sur le court terme et de lui garantir plus d'argent sur le long terme. Selon les premières estimations, ce sera un contrat progressif avec une player option en 2025-26, alignant son deal sur ceux de Giannis Antetokounmpo et Bobby Portis, pièces majeures du projet dans le Wisconsin. Quand bien même les montants semblent énormes, Middleton représentera 22% du cap, ce qui semble cohérent au vu de son statut.
Arrivés à Milwaukee en 2013, lui et Giannis sont les éléments autour desquels les dirigeants ont construit une équipe devenue championne. Avec le grec en plein prime, la franchise aura pour ambition de revenir sur le devant de la scène et dès la saison prochaine, se rachetant de la déconvenue subie au premier tour des Playoffs.