Dion Waiters n'était pas totalement sûr d'être encore aux Cavaliers pour la saison à venir. S'il a expliqué qu'il était proche de son meneur All-Star Kyrie Irving, de nombreuses sources rapportent un conflit interne entre les deux joueurs.
Au cours de ses deux premières saisons en NBA, Waiters a montré qu'il était un bon attaquant, mais également une sangsue pour les bases arrières adverses. Cependant, Waiters est encore trop statique dans les systèmes offensifs et mal à l'aise dans le jeu sans ballon, obligeant Irving à créer l'exploit ou encore à attendre la balle pour dégainer.
Kevin Love, son partenaire d'entraînement, est désormais le nouvel homme fort, le troisième selon Glen Taylor, des Cavs et l'intérieur a eu des mots très agréables pour son nouveau coéquipier comme le rapporte Waiters à The Inquirer :
"Il aime mon jeu. Il pense que je suis sous-estimé. Une des choses qu'il a vu en moi, c'est qu'il sait que je peux passer la balle. Quand j'ai la possibilité d'avoir le ballon, je l'ai pour détruire mon adversaire. Le reste du terrain va être tellement libéré qu'une fois qu'il me donnera le ballon, le reste devrait être plus facile."
Pour le moment, Waiters est loin d'être l'arrière idéal pour faire des bonnes passes, car avec 3 passes par match (en 30 minutes), il n'est que le 193e meilleur passeur efficace (nombre de passes, nombre de points réussis suivant la passe, nombre d'extra-passes et de lancers-francs suivant la passe), entre Trevor Booker et Draymond Green, des intérieurs qui ont moins de temps de jeu et moins souvent la balle.
Cependant, si Waiters veut montrer qu'il peut évoluer dans ce nouvel effectif, il devra suivre les ordres de David Blatt, et notamment améliorer son jeu sans ballon, et offrir plus de passes à Kevin Love, grand amateur de caviars. D'ailleurs, LeBron James est un grand consommateurs de passes, mais c'est aussi un excellent distributeur de ballon. Waiters risque aussi de voir son rôle au sein des Cavs se réduire considérablement. Les louanges ne suffiront plus.