Son nom circulait du côté des Clippers ou même du Heat. Finalement, DeMar DeRozan vient de s'engager avec les Bulls via un contrat de 85 millions sur les trois prochaines saisons. Il s'agit d'un sign-and-trade qui ne laisse pas les Spurs sans contrepartie. Dans l'affaire, San Antonio récupère les vétérans Thaddeus Young, Al-Farouq Aminu, un premier tour de draft 2025 et deux seconds tours 2022 et 2025. Une petite surprise puisque le Finlandais Lauri Markkanen était plutôt attendu pour se joindre au deal. L'intérieur reste pour l'instant à Chicago, étant donné qu'il a reçu une qualifying offer de la part du président des opérations basket, Arturas Karnisovas.
Après le renfort de Lonzo Ball, les Bulls frappent un autre grand coup sur le marché des agents libres. L'équipe de coach Billy Donovan ambitionne de retrouver les playoffs dès la saison prochaine. Avec Zach LaVine comme unique attaquant capable de créer son propre shoot, Chicago accueille un joueur de calibre All Star qui pourra soulager le franchise player de Windy City. DeRozan a montré de gros progrès à la création dans sa période Spurs, il pourra donc prendre le rôle de second playmaker de l'équipe. Côté San Antonio, Thaddeus Young apparaît une bien maigre consolation. Certes, le vétéran sort d'une saison solide (12.1 points, 6.2 rebonds et 4.3 passes), mais les Spurs perdent coup sur coup Rudy Gay parti à Utah, Patty Mills qui a signé à Brooklyn et donc DeMar DeRozan.