Le duo Kyle Lowry-DeMar DeRozan a fait les beaux jours des Raptors durant de nombreuses saisons avec comme point d'orgue une finale de conférence en 2016. Inséparables sur le parquet et en dehors, les deux compères trustent les premières places dans le palmarès de Toronto : DeRozan reste le meilleur scoreur alltime de la franchise (13.296 points) tandis que Lowry en est le meilleur passeur (4277) et intercepteur (873). Séparé en 2018 lors du trade de Kawhi Leonard au Canada, le tandem espère encore être réuni dans une même équipe. Récemment transféré du côté de Charlotte en échange de Terry Rozier, Lowry ne devrait pas faire de vieux os en Caroline du Nord. Si une franchise aura bien du mal à encaisser son salaire de 29,7 millions avant la trade deadline du 8 février, les prétendants seront plus nombreux en cas de buyout. DeRozan n'a pas pour habitude de se mêler des affaires du front office des Bulls, mais serait prêt à faire une entorse pour rapatrier son pote à Chicago. Quand le journaliste KC Johnson lui pose la question de savoir si Lowry s'adapterait au jeu des Bulls, DeRozan est sans équivoque :
Kyle s'adapterait n'importe où, à partir du moment où je suis là. Si on me le demandait, que ça vienne de la direction ou de lui directement pour savoir si c'est quelque chose qu'il aimerait, c'est sûr, j'approuverais. Pourquoi pas ? C'est l'un de mes amis les plus proches et l'un des joueurs les plus intelligents avec qui j'ai joué depuis que je suis dans la ligue.
Les anciens Raptors ont conservé une relation privilégiée depuis leur départ respectif de Toronto. DeRozan a révélé que Lowry l'avait appelé pour l'informer de son échange imminent un peu avant que la nouvelle devienne officielle. Le joueur des Bulls lui a bien sûr offert son soutien, alors que le meneur est confronté à un avenir incertain pour la première fois de sa carrière.
Je me dois d'être présent pour lui en tant qu'ami. Le basket passe au second plan en quelque sorte. Même hier soir, je lui ai juste envoyé un message avant de m'endormir pour lui demander comment il se sentait mentalement. C'est ce qui importe le plus.