Après deux mois de casting, le président des opérations basket de Toronto Masai Ujiri et le general manager Bobby Webster ont opté pour un coach rookie : Darko Rajakovic. Ancien assistant de Taylor Jenkins à Memphis, Rajakovic devient le deuxième européen à entraîner une franchise NBA, après Igor Kokoskov en 2018 chez les Suns. Formé à l'Etoile Rouge de Belgrade, il traverse très jeune l'Atlantique pour se spécialiser dans le repérage des jeunes talents. Passé par la G-League puis les postes d'assistants, il obtient à 44 ans, son premier job de head coach en NBA. La patience a fini par payer pour l'entraîneur serbe :
La patience fait partie intégrante de la vie d'un entraîneur. Chacun de nous a une histoire différente, certainement un grand nombre de nuits blanches, de victoires comme de défaites, où l'on apprend de nos propres erreurs, de nos collègues et des joueurs avec qui on travaille. C'est le couronnement de ma carrière jusqu'à présent, mais ce n'est pas l'objectif final. Je veux continuer de m'améliorer, continuer à apprendre et aider mon équipe au plus haut niveau possible. Dès le début de ma carrière d'entraîneur, j'ai toujours été très ambitieux, mais en même temps je sais qu'une carrière de caoch, ce n'est pas un 100 mètres, mais plutôt un long marathon. Je viens de courir un semi-marathon et j'ai encore beaucoup de chemin à faire. Je suis dans ma 27ème saison et j'espère rester entraîneur aussi longtemps que possible. Le basket est devenu un sport mondial, donc j'ai enfin l'opportunité de travailler comme head coach des Raptors.
Reconnu dans le milieu pour ses qualités de développement des prospects, Rajakovic a notamment oeuvré auprès de Jaren Jackson Jr et Desmond Bane à Memphis. Un travail qu'il devra rééditer avec l'ancien Rookie de l'Année, Scottie Barnes. Les Raptors sont en pleine transition avec des cadres expérimentés comme Pascal Siakam ou Jakob Poeltl, mais aussi des jeunes à potentiel qui doivent encore se perfectionner. Si Rajakovic parvient à faire prendre la mayonnaise, Toronto peut retrouver rapidement le chemn des playoffs, selon lui :
Les Raptors de Toronto sont considérés comme l'une des meilleures organisations. Leur direction a le meilleur front office de toute la NBA. Bien sûr, l'équipe représente tout le Canada et la ville de Toronto et dispose d'un grand nombre de fans et d'un énorme soutien. Je pense que les attentes sont réalistes et que dans deux ou trois ans, notre équipe sera à nouveau contender pour le titre. Nous avons beaucoup de jeunes joueurs que nous voulons développer et hisser au sommet. Nous croyons que dans quelques années, nous serons une équipe abonnée aux playoffs et que nous serons compétitifs pour gagner la bague.