Retraité des parquets depuis 2018, Tony Allen s'est trouvé une place dans l'organisation des Grizzlies début 2020. Membre éminent de la période Grit and Grind à Memphis, la franchise l'a nommé directeur du développement des jeunes de son équipe de GLeague. Un rôle qu'il a tout de suite pris à coeur en prenant sous son aile, l'ancien joueur des Suns, Josh Jackson. Pestiféré à Phoenix suite à de nombreux faits divers (fuite en état d'arrestation lors d'un concert puis intoxication de sa fille de 4 mois à la marijuana), l'ancien lottery pick a été transféré à Memphis l'été dernier. Mais, en guise de nouvelle chance, Jackson s'est vite retrouvé avec le Memphis Hustle en GLeague. C'est à l'échelon inférieur qu'il a rencontré Tony Allen. Ce dernier s'est investi dans un rôle de grand frère pour lui mettre du plomb dans la tête :
Vous savez combien de fois un petit frère ne veut pas écouter son grand frère parce que celui-ci lui fait voir la réalité. C'est ainsi que j'ai abordé cette situation. Je lui crie dessus comme je ferais avec mon petit frère. Mon petit frère, il déteste m'entendre lui dire toutes les choses qu'il doit faire. Je peux parler de ce rôle uniquement parce que je l'ai vécu. C'est ainsi que j'ai voulu prendre cette approche. Ca sera mon petit frère.
Une technique qui semble avoir porté ses fruits. Ecarté de l'équipe de GLeague suite à une entorse au réglement interne en décembre, Jackson avait quasiment un pied en dehors de la Ligue. Puis, l'arrivée de Tony Allen lui a progressivement remis le pied à l'étrier. Il a même profité des blessures au sein des Grizzlies pour intégrer l'effectif de Taylor Jenkins. Sur 18 matches avec Memphis, Jackson s'est montré plutôt efficace en sortie de banc : 10.4 points, 3.2 rebonds et 1.7 assist en 20 minutes. Dans le média The Athletic, Allen décrit Jackson comme un joueur à l'écoute qui est prêt à prendre les conseils de ses aînés pour progresser :
Je lui ai expliqué ce qu'il faisait et il l'accepte. Il ne fait pas partie de ceux qui sont têtus et ne veulent rien entendre. Il prend les conseils. Et quand il reçoit le message, il l'exécute sur le parquet directement. Nous pouvons nous asseoir et avoir une conversation. Je peux lui dire des choses que je n'aime pas ou des choses qui me font penser à un certain type de comportement et lui peut me rendre le même message. Au final, nous nous comprenons et on sait que notre communication est basée sur l'entraide.